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Chiralität (Chemie Teil 3) - AMBOSS Auditor
Das Wichtigste aus dem Video
Transkriptautomatisch erstellt · 99 Zeilen
- die realität willkommen zur dritten auditor folge aus der reihe grundlagen der chemie wir
- wollen wir hier eine einführung in das thema die realität geben und zeigen warum diese auch in der medizin eine
- wichtige rolle spielt viele studenten finden dass die realität ein kompliziertes thema ist obwohl es dabei
- um eine eigenschaft geht die wir in gewisser weise schon aus dem alltag kennen nämlich wenn sich etwas wie bild
- und spiegelbild verhält zb unsere hände die linke hand lässt sich nicht so drehen dass sie in dieselbe position
- kommt wie die rechte hand und umgekehrt die hände können also nichts mit einander zur deckung gebracht werden
- tatsächlich leitet sich der begriff chiralität sogar vom griechischen wort heroes ab und bedeutet händigkeit
- diese eigenschaft unserer hände lässt sich auch auf asymmetrische moleküle übertragen
- nehmen wir ein molekül mit einem c atom an dem vier verschiedene substituierten binden in unserem modell ist das virale
- c atom durch die schwarze kugel dargestellt an die vier verschieden farbige kugeln für die vier
- verschiedenen substituierten bin jetzt versuchen wir das molekül in dieselbe position zu drehen wie die seines
- spiegelbildes hier auf der rechten seite dabei stellen wir fest dass wir den blauen und den grünen substituierten
- zwar leicht in die richtige position gedreht bekommen dass dann aber der lila und der rote rest vertauschte position
- haben würden wir weitere drehungen ausprobieren wäre das ergebnis immer das gleiche
- zwei substituierten passen und 2 sind vertauscht die beiden moleküle können also genau
- wie unsere hände nicht miteinander zur deckung gebracht werden sie sind sie rar daher bezeichnet man c
- atome mit vier unterschiedlichen substituierten auch als virales zentrum oder stereo gene zentrum was dann
- meistens mit stereo zentrum abgekürzt wird in struktur formeln werden diese c atome
- oft mit einem stern markiert die beiden hier gezeigten formen eines viralen moleküls werden enantiomere genannt
- diese wollen wir uns im folgenden einmal genauer anschauen werden die einfachen regeln zur
- benennung von molekülen in der chemie angewendet dann haben zwei aktionäre den gleichen namen um sie denn noch
- auseinanderhalten zu können gibt es die sogenannte rs nomenklatur zugegeben die ist nicht ganz einfach darum zeigen wir
- dir alles links mit hilfe unseres molekül modells und rechts an einem einfachen beispiel molekül es reicht
- aber völlig wenn du hier das prinzip verstehst du musst in der regel nicht alle einzelnen schritte selber anwenden
- können unser beispiel molekül hat genau wie das modell ein tier asc atom das mit einem
- stern gekennzeichnet ist und an dass vier verschiedene substituierten binden nämlich eine methylgruppen die nach oben
- zeigt ein haar atom das erkennbar an der gestrichelten linie nach hinten zeigt eine gruppe die nach vorne zeigt und
- eine hydroxyl gruppe die nach links zeigt wenn wir jetzt bestimmen wollen welches der beiden enantiomere eines
- moleküls vorliegt dann müssen wir als erstes die priorität der substituierten bestimmen wir drehen dann im zweiten
- schritt den substituierten mit der niedrigsten priorität nach hinten und drittens verbinden wir die
- restlichen substituierten gedanklich nach absteigender reihenfolge miteinander
- dann gucken wir im letzten schritt ob wir dabei rechts oder links um das virale zentrum herum wandern wandern wir
- gegen den uhrzeigersinn und damit links herum dann handelt es sich um ein essen ein zu mehr was von dem lateinischen
- sinistra für links kommt wandern wir mit dem uhrzeigersinn und damit rechts herum handelt es sich um ein eher invention
- mehr unter uns du kannst dir natürlich auch einfach merken dass er für rechts herum steht
- zugegeben das war jetzt etwas schnell deshalb gucken wir uns dass nun an unserem beispiel molekül noch mal im
- detail an um die priorität der substituierten zu bestimmen müssen wir zuerst die atome
- anschauen die direkt an das ioc atom binden diese werden entsprechend ihrer ordnungszahl
- aus dem periodensystem der elemente priorisiert weil die ordnungszahl der zahl der protonen im kern entspricht
- steigt sie mit jedem neuen element im periodensystem um 1 entsprechend hat in unserem molekül das atom die höchste
- ordnungszahl 8 damit erhält die hydroxyl gruppe auch die priorität 1 die niedrigste
- ordnungszahl 1 hat das h atom deswegen ist die priorität 4 erhält bei den beiden anderen substituierten findet
- jeweils ein ca tormann das tier aale zentrum die beiden natürlich die gleiche ordnungszahl sechs haben um hier die
- priorität bestimmen zu können schauen wir deswegen auf die atome die wiederum an diese beiden c atome binden bei der
- metro gruppe sind das drei atome bei der zielgruppe sind es zwei atome und ein weiteres zu atom
- deswegen hat die erdölgruppe eine höhere priorität als die metallgruppe sie bekommt die priorität 2 zugeordnet
- die mittelgruppe die priorität 3 jetzt wird das molekül wieder so gedreht dass der substitut mit der niedrigsten
- priorität hinten steht bei unserem beispiel molekül ist dass das h atom das schon nach hinten zeigt dann werden die
- anderen drei substituierten gedanklich nach absteigender priorität von 1 zu 2 und 3 verbunden
- dabei wandern wir links also gegen den uhrzeigersinn um das gerade zentrum herum dieses ändern so mehr wird also
- essenern zu mehr genannt vielleicht ist ihr bei bosch schon molekülen auch schon einmal eine
- andere nomenklatur begegnet nämlich die unterscheidung in d und l form dies hat damit zu tun dass bei vielen
- biochemischen molekülen wie zb der glukose mehrere hier alle zentren im selben molekül vorhanden sind
- glukose hat insgesamt vier zentren nämlich an den c atomen 2 3 4 und 5 wenn man die rs nomenklatur verwendet dann
- muss die chiralität dieser zentren jeweils separat bestimmt werden das hier gezeigte molekül wäre dass zwei
- r3 s45 erinnern so mehr weil dies ziemlich umständlich ist verwendet man in der biochemie in der regel eine
- andere nämlich die sogenannte dl nomenklatur dafür stellen wir hier das molekül
- einmal in der fisher projektion da dann schauen wir welcher der waagerechten reste im molekül jeweils die höchste
- priorität besitzt diese wird hier wieder genau so bestimmt wie bei der rs nomenklatur bei der glukose haben die
- oha gruppen immer die höchste priorität steht eine gruppe rechts dann ist ihr reales zentrum.de konfiguriert dies
- kannst du dir übrigens auch daran merken dass rechts auf latein dexter heißt steht die oha gruppe der glukose links
- so ist das virale zentrum l konfiguriert auch hier kannst du dir das mit hilfe eines deutschen begriffs merken dann
- steht 11 uhr links bei den zockern wird das gesamte innern zu mehr nach dem kahlen zentrum benannt das am weitesten
- entfernt ist von dem c atom mit der höchsten oxidation stufe bei der glukose ist dass das c5 atom da die relative
- beziehungen der finalen zentren für einen zucker durch seinen namen genau definiert ist lässt sich somit die
- konfiguration der anderen strahlen zentren aus der angabe eines einzigen spiralen zentrums ableiten
- daher muss man bei der dl nomenklatur für zucker eigentlich nur die chiralität des letzten strahlen c atoms prüfen um
- zu bestimmen welche nation er vorliegt wenn wir die glukose und l glukose miteinander vergleichen dann stellen wir
- fest dass alle strahlen zentren der beiden moleküle genau entgegengesetzte konfiguration besitzen die moleküle
- verhalten sich wie bild und spiegelbild und sind damit enzio mehr vergleichen wir l glukose mit einem molekül bei dem
- nicht alle chiralen zentren entgegengesetzt konfiguriert sind zum beispiel mit der d galaktose dann
- stellen wir fest dass das virale zentrum am c4 atom bei beiden molekülen links steht dadurch verhalten sich die beiden
- moleküle nun nicht mehr wie bild und spiegelbild es handelt sich um sogenannte diaz
- terium mehrere wir halten fest bei molekülen mit mehr als einem strahlen zentrum gibt es nicht nur die 21 uhr
- mehrere sondern zusätzlich auch die us terium ehre die genaue zahl aller stereo iso mehrere
- kann mit der formel 2 hoch n leicht ermittelt werden hat ein molekül ein kahles zentrum so
- gibt es zwei hoch 1 also zwei stereo so wäre nämlich die beiden enantiomere hat ein molekül dagegen filiale zentren wie
- es bei den hexen der fall ist so ergibt das insgesamt schon zwei hoch vier und somit insgesamt 16 stereo iso mehrere
- das faszinierende daran ist dass einander so ähnliche moleküle im körper ganz unterschiedliche dinge bewirken
- können wie die folgenden beispiele veranschaulichen die proteine in unseren
- ein sind räumliche gebilde und daher oft mit ihren bindungsstellen auf die wechselwirkung mit einem bestimmten
- enzym er genau zugeschnitten diese eigenschaft wird in hans josef genannt wie beispielsweise bei unseren
- rezeptoren für duftstoffe der duftstoff er limonen wird von uns als citrus artig wahrgenommen wurden gegen es limonen für
- uns terpentin artig riecht was bei ihr wohnen lediglich ein interessanter effekt ist kann bei anderen molekülen
- bedeutende auswirkungen haben ein beispiel für so ein fall ist das molekül thalidomid das als wirkstoff in
- dem medikament contergan enthalten ist contergan wurde bis anfang der 1960 er jahre unter anderem in deutschland als
- schlafmittel verwendet bis sich herausstellte dass die einnahme des medikamentes während der embryonalen
- zeit mit einer erhöhung der tod geburtenrate und fehlbildungen von organen und gliedmaßen einhergeht was
- ist das besondere an thalidomid thalidomid ist ein virales molekül dessen enantiomere sehr unterschiedliche
- wirkungen im körper entfalten während das er thalidomid zitierend und damit schlaffördernd wirkt ist dass es
- thalidomid teratogen selbst wenn man nur das er thalidomid als tablette verabreicht wandeln sich im körper beide
- enantiomere ineinander um und es kommt zu den beschriebenen auswirkungen dieses beispiel zeigt also welche große
- bedeutung die chiralität von molekülen für prozesse im körper haben kann wir wollen nun zum schluss
- einmal alles zusammenfassen realität beschreibt die eigenschaft von molekülen sich wie bild und spiegelbild zu
- verhalten die spiralen zentren können mit hilfe der rs nomenklatur benannt werden
- die angibt ob die substituierten in absteigender priorität mit oder gegen den uhrzeigersinn um ein reales zentrum
- angeordnet sind alternativ wird in der biochemie auch die dl nomenklatur verwendet die für die
- fischer projektion angibt welche der waagerechten substituierten die höhere priorität besitzt willst du überprüfen
- was du dir alles merken konntest dann weiter zum quiz