Carbonsäuren: Aufbau, Eigenschaften und Reaktionen
Erkenne und benenne Carbonsäuren und erkläre ihre saure Wirkung, Eigenschaften und Reaktionen aus der Carboxygruppe.
Kurz gesagt
Carbonsäuren tragen mindestens eine Carboxygruppe –COOH. Sie können in Wasser ein Proton abgeben und dabei Carboxylat und Oxonium bilden. Bei Alkansäuren zählt das C-Atom der Carboxygruppe zur Kette; der Name endet auf -säure.
Carbonsäuren sind organische Verbindungen mit mindestens einer Carboxygruppe. Diese Gruppe wird als -COOH geschrieben. Sie bestimmt die Säurewirkung und beeinflusst zusammen mit dem übrigen Molekülteil die Eigenschaften des Stoffes. Auf dieser Seite lernst du, Carbonsäuren an ihrer Struktur zu erkennen, einfache Alkansäuren zu benennen und wichtige Eigenschaften sowie Reaktionen aus dem Molekülbau herzuleiten.
Deine Lernziele
Eine Carbonsäure lässt sich vereinfacht als R-COOH darstellen. R steht meist für einen organischen Rest; bei Methansäure steht dort ein H-Atom. Das C-Atom der Carboxygruppe gehört zur Kohlenstoffkette. Es ist doppelt an ein O-Atom und einfach an eine OH-Gruppe gebunden. Eine Carbonylgruppe allein macht einen Stoff noch nicht zur Carbonsäure. Entscheidend ist die Verbindung -COOH. Carbonsäuren lassen sich weiter einteilen: Monocarbonsäuren besitzen eine Carboxygruppe. Dicarbonsäuren besitzen zwei Carboxygruppen. Gesättigte Carbonsäuren enthalten im Kohlenstoffrest nur Einfachbindungen. Ungesättigte Carbonsäuren enthalten dort mindestens eine Doppel- oder Dreifachbindung. Hydroxycarbonsäuren besitzen zusätzlich mindestens eine Hydroxygruppe.
Carboxygruppe
Die Carboxygruppe -COOH ist die funktionelle Gruppe der Carbonsäuren. Sie setzt sich aus einer Carbonylgruppe C=O und einer Hydroxygruppe -OH zusammen.
Beispiel: Ethansäure in zwei Teile zerlegen
- 1Bei Ethansäure hat die Formel CH₃–COOH zwei Teile.
- 2CH₃– ist der organische Rest; –COOH ist die Carboxygruppe.
- 3Das Molekül enthält insgesamt zwei C-Atome, denn das C der Carboxygruppe zählt mit.
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Gesättigte Monocarbonsäuren mit offener Kette heißen Alkansäuren. Der Name besteht aus dem passenden Alkan und -säure; das C-Atom der Carboxygruppe zählt mit. Zwei Carboxygruppen ergeben -disäure, zum Beispiel Ethandisäure (Oxalsäure).
Die O-Atome ziehen Elektronen an. Das H der OH-Gruppe kann als Proton an Wasser übergehen:
\ce{RCOOH + H2O <=> RCOO- + H3O+}
Dabei entstehen ein Carboxylat-Ion und ein Oxoniumion. Das Carboxylat ist durch Verteilung der negativen Ladung über beide O-Atome stabilisiert. Oxoniumionen kennzeichnen die saure wässrige Lösung. Universalindikator oder pH-Papier zeigt die saure Lösung an, misst aber die Säurestärke nicht genau.
Vertiefung: Ein Alkylrest schiebt Elektronen etwas zur Carboxygruppe hin (+I-Effekt) und erschwert so die Protonenabgabe. Ethansäure ist deshalb schwächer als Methansäure; bei längeren unverzweigten Alkylketten nimmt die Säurestärke nicht stetig weiter ab.
Beispiel: Butansäure benennen
- 1Gegeben ist CH₃–CH₂–CH₂–COOH.
- 2Die längste Kette einschließlich des Carboxy-C-Atoms enthält vier C-Atome.
- 3Das zugehörige Alkan heißt Butan.
- 4Mit der Endung -säure entsteht Butansäure.
- 5Der verbreitete Trivialname lautet Buttersäure.
Protonendonator
Ein Protonendonator ist ein Teilchen, das ein Proton abgeben kann. Carbonsäuren wirken als Protonendonatoren und damit als Säuren.
| C-Atome | Systematischer Name | Formel | Trivialname |
|---|---|---|---|
| 1 | Methansäure | HCOOH | Ameisensäure |
| 2 | Ethansäure | CH₃COOH | Essigsäure |
| 3 | Propansäure | CH₃CH₂COOH | Propionsäure |
| 4 | Butansäure | CH₃CH₂CH₂COOH | Buttersäure |
| 5 | Pentansäure | CH₃(CH₂)₃COOH | Valeriansäure |
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Die polare Carboxygruppe kann Wasserstoffbrücken zu Wasser und anderen Carbonsäuremolekülen bilden. Der unpolare Alkylrest wechselwirkt schlecht mit Wasser; sein Einfluss wächst mit der Kettenlänge.
Wasserlöslichkeit: Methan-, Ethan-, Propan- und Butansäure sind mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar. Ab Pentansäure sinkt die Löslichkeit deutlich. Pentansäure und längere Alkansäuren lösen sich nur wenig; Octansäure ist praktisch nicht wasserlöslich.
Siedetemperatur: Zwei Carbonsäuremoleküle können über zwei Wasserstoffbrücken ein Dimer bilden. Das trägt zum hohen Siedepunkt bei. Innerhalb der homologen Reihe steigt die Siedetemperatur mit der Kettenlänge zusätzlich, weil der größere Alkylrest stärkere Van-der-Waals-Kräfte ermöglicht.
Merke: Mit wachsender Alkylkette steigt die Siedetemperatur, während die Wasserlöslichkeit sinkt. Beide Trends lassen sich aus den zunehmenden Wechselwirkungen des unpolaren Restes erklären.
Beispiel: Vergleiche Ethansäure und Pentansäure:
- 1Ethansäure besitzt den kürzeren unpolaren Rest und ist mit Wasser mischbar.
- 2Pentansäure besitzt den längeren unpolaren Rest und ist nur schlecht wasserlöslich.
- 3Pentansäure hat wegen ihres größeren Restes stärkere Van-der-Waals-Wechselwirkungen und daher die höhere Siedetemperatur.
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Salzbildung: Eine Carbonsäure reagiert mit einer Hydroxidlösung wie Natronlauge zu einem Carboxylat-Salz und Wasser. Ein Beispiel lautet: Ethansäure + Natriumhydroxid → Natriumethanoat + Wasser. Systematische Carboxylatnamen enden auf -at; gebräuchlich sind auch Formiat aus Methansäure, Acetat aus Ethansäure und Lactat aus Milchsäure. Mit unedlen Metallen können Carboxylat-Salze und Wasserstoff entstehen.
Veresterung: Eine Carbonsäure reagiert mit einem Alkohol zu einem Ester und Wasser. Die Reaktion ist umkehrbar: Carbonsäure + Alkohol ⇌ Ester + Wasser. Mit Wasser kann der Ester wieder gespalten werden (Hydrolyse): Ester + Wasser ⇌ Carbonsäure + Alkohol.
Oxidation: Eine einfache Carbonsäure kann durch schrittweise Oxidation eines primären Alkohols über einen Aldehyd entstehen. Die Bedingungen hängen vom Stoff und Oxidationsmittel ab.
Beispiel: Vom Säureteil zum Ester
- 1Propansäure kann mit einem Alkohol einen Propansäureester und Wasser bilden.
- 2Der Ester behält die Carbonylgruppe der Säure.
- 3Am Carbonyl-C ist nun statt der OH-Gruppe ein O-gebundener organischer Rest zu finden.
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Alles auf einen Blick
Carbonsäuren
Carboxygruppe -COOH und übriger Molekülteil
Alkanname plus -säure
Protonenübertragung auf Wasser
Wasserstoffbrücken und Einfluss der Kettenlänge
Carboxylat-Salz entsteht
Carbonsäure und Alkohol bilden Ester und Wasser
Pentansäure benennen
- 1Die Struktur CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–COOH enthält eine Carboxygruppe.
- 2Die ganze Kette enthält fünf C-Atome, einschließlich des Carboxy-C.
- 3Das Alkan mit fünf C-Atomen heißt Pentan.
- 4Die Säure heißt Pentansäure; ihr Trivialname ist Valeriansäure.
Fehler finden
Fehler in Zeile 3Das C-Atom der Carboxygruppe zählt mit. Insgesamt sind es sechs C-Atome; der Name ist Hexansäure.
Lückentext
Eine Carbonsäure reagiert mit einem zu einem Ester und Wasser. Diese Reaktion heißt . Die umgekehrte Reaktion mit Wasser heißt . Bei der Reaktion mit einer Base entsteht ein Carboxylat-Salz.